Pre-ipo 종업원 주식 옵션

Max Schireson의 블로그.
기술 및 기술 비즈니스에 대한 생각.
시작 스톡 옵션 설명.
주식 옵션은 창업의 꿈의 큰 부분이지만 주식 옵션으로 소득을 많이 창출 한 고위 간부조차도 잘 이해하지 못하는 경우가 많습니다. 다음은 직원이 알아야 할 주요 문제를 설명하려는 나의 시도입니다.
& # 8220; 스톡 옵션 & # 8221; 일반적으로 부여 된대로 현재 결정된 가격으로 향후 주식의 주식을 살 권리가 있습니다. '파업 가격'& # 8221; 미래에 주식을 살 수있는 가격입니다. 미래에 주식이 파업 가격보다 더 가치가 있다면, 당신은 & # 8220; 운동으로 돈을 벌 수 있습니다. 옵션과 파업 가격에 대한 주식의 주식을 구입. 예를 들어, 시작시 5,000 달러의 주식을 주당 4 달러로 부여받습니다. 5 년 후 주식은 공개되며 3 년 후에는 주당 $ 200까지 상승합니다. 옵션을 행사하여 20,000 달러를 지불하면 1,000,000 달러에 해당하는 5,000 주 주식을 살 수 있습니다. 축하해, 당신은 주식을 즉시 팔았다 고 가정 할 때 세전 이익이 980,000 달러가된다.
작지만 필요한 것이 있습니다 : 귀하가 옵션을 부여 받았을 때 그들은 기득권이 아닙니다. 즉, 가입 한 지 일주일 후에 회사를 떠날 경우 스톡 옵션을 잃게됩니다. 이것은 의미가 있습니다. 그렇지 않으면 인센티브가되기보다 가능한 한 많은 일자리를 유치하고 가능한 한 많은 고용주로부터 옵션을 모을 수있는 인센티브가 될 것입니다. 따라서 옵션을 유지하려면 얼마나 오래 있어야합니까? 대부분의 회사에서 4 년 이상 근면합니다. 가장 일반적인 구조는 '절벽'입니다. 주식의 25 %가 가득되었을 때 1 년 후에, 나머지 주식은 4 년에 도달 할 때까지 매월 주식을 비례 배분합니다. 세부 사항은 회사마다 다릅니다. 일부 회사는 5 년 동안 옵션을 제공하고 다른 옵션은 일부 사용자에게만 적용됩니다. 모든 고용주가 절벽을 지니고있는 것은 아닙니다.
절벽은 회사를 보호하기 위해 존재합니다 & # 8211; 다른 종업원을 포함한 모든 주주들 & # 8211; 회사에 의미있는 공헌을하지 못한 개인에게 주식을 제공하지 않아도됩니다.
6 개월 후에 해고당한 사람이 선택의 여지가 없는지 여부에 관심을 가져야하는 이유는 무엇입니까? 이러한 옵션은 희석되기 때문에 & # 8221; 귀하의 회사 소유권. 각 공유는 회사의 소유권을 나타냅니다. 더 많은 주식이 존재할수록, 각각의 가치는 더 적습니다. 당신이 신생 기업에 가입하고 5,000 주를 얻을 때 총 발행 주식수는 25,000,000입니다. .02 % 소유 & # 8211; 2 개의 베이시스 포인트 & # 8211; 회사의. 회사가 개통 5 년 동안 25,000,000 개의 옵션 또는 주식을 추가로 발행하여 IPO에 IPO (일반적으로 IPO를 포함한 모금 활동의 일부 또는 직원 고용) 중 50,000,000 개의 주식이있는 경우 .01 % & # 8211; 1 백분위 수 또는 원래 비율의 절반. 당신은 50 % 희석했습니다. 이제 동일한 회사 가치에 대해 절반을합니다.
즉, 희석이 반드시 나쁜 것은 아닙니다. 이사회가 희석 거래를 승인 한 이유는 (돈을 모으고, 회사를 인수하고 스톡 옵션을 제공하는 것), 주식을 더 많이 가치있게 만들 것이라고 믿는 것입니다. 귀사가 많은 돈을 모으는 경우, 더 작은 비율을 소유 할 수도 있지만, 현금의 존재로 인해 회사는 희석 및 현금 보상에 대한 보상 이상의 기업 가치를 충분히 높일 수있는 전략을 실행할 수 있습니다. 주당 가격이 올라갑니다. 주어진 거래 ($ 1,000 만 올리면)는 희석성이 낮을수록 좋지만, 기존 주식의 가치를 높이면서 1,000 만 달러를 모으는 것보다 1,500 만 달러를 늘리는 것이 더 희석적일 수 있습니다.
이것은 주식의 수보다 훨씬 더 중요한 (비록 인상적이지는 않지만) 숫자를 우리에게 가져다줍니다. 회사의 어느 부분을 소유하고 계십니까? 이것은 흔히 백분율로 측정되는데, 창업자 이외의 소수의 직원이 1 % 또는 절반의 비율로 끝나기 때문에 불행하다고 생각합니다. 그래서 당신은 종종 자극을주는 작은 분수에 대해 이야기합니다. 기본 포인트 & # 8221;에서 그것을 측정하는 것이 더 유용하다고 생각합니다. & # 8211; 퍼센트의 100 분의 1. 단위와 관계없이 이것이 중요한 숫자입니다. 왜?
예를 들어, Red Hat과 비슷한 100 억 달러 규모의 많은 노력을 기울인 후에 A 사와 B 사가 둘 다 있다고 가정 해 보겠습니다. 오래 전에 알버트는 A 사에서 일하러 갔고 B는 B 사에서 일하러 갔다. 알버트는 실망스러워서 5,000 개의 선택권 밖에 가지지 않고 각각 $ 4의 가격을 받았다. Bob은 매우 행복했습니다. & # 8211; 그는 단지 20 센트에 5 만 개의 옵션을 부여 받았다. 누가 더 좋은 거래를 했습니까? 그것은 달려있다. A 사가 25,000,000 주를 발행했고 B 사가 500,000,000 주를 발행했다. 수년간 그리고 50 % 희석 된 각각의 경우, A 회사는 50,000,000 개의 주식을 보유하고있어 각각 200 달러의 가치가 있으며 앨버트는 옵션 ($ 1 백만 가치에서 $ 20,000의 운동 비용)에서 980,000 달러의 이익을 올렸습니다. B 사의 주식수는 10 억개이기 때문에 각각 10 달러가됩니다. Bob의 옵션을 사용하면 각각 9.80 달러의 이익을 얻을 수 있으며 총 이익 490,000 달러를 얻을 수 있습니다. 그래서 Bob은 더 낮은 옵션 가격으로 더 많은 파업을 할 수 있었지만, 회사는 동일한 결과를 얻었을 때 더 적은 돈을 벌었 다.
소유권 비율을 보면이 점이 분명 해집니다. 앨버트는 2의 베이시스 포인트 (0.001 %)를 가지고 있었고, 밥은 1 %를 얻었다 그것이 주식이 적더라도 알버트는 더 중요한 유일한 방법으로 주식을 보유했습니다.
미결제 채권은 몇 개입니까? & # 8220; 정상입니까? 어떤 수준에서는이 수치가 전적으로 임의적이지만, 많은 벤처 캐피탈 (VC) 투자 기업들은 비슷한 단계에 머무르는 경향이 있습니다. 회사가 더 많은 자금을 조달하고 직원을 더 고용함에 따라 더 많은 주식을 발행하는 경향이 있습니다. & # 8220; 정상 & # 8221; 초기 단계의 신생 기업은 2 천 5 백만 ~ 5 백만개의 주식을 보유하고 있습니다. 중간 중간 단계 (상당한 수익과 다수의 자금 조달 라운드, 전체 임원 팀을 보유한 많은 직원)은 5 천만에서 1 천만 주를 발행 할 수 있습니다. IPO 준비가 된 말기 회사는 종종 1 억개 이상의 주식을 보유하고 있습니다. 결국 실제 숫자는 중요하지 않으며 중요한 것은 보조금 크기에 비례하는 총 숫자입니다.
위의 옵션에 대해 간단히 이야기했습니다. 명심해야 할 중요한 한 가지는 옵션을 행사하면 돈이 들게된다는 것입니다. 파업 가격과 옵션의 수에 따라 꽤 많은 돈이들 것입니다. 많은 상장 회사에서 현금없는 운동을 할 수 있습니다. 또는 같은 날 판매 & # 8221; 어디에서 운동하고 하나의 거래로 판매하고 차이점을 보냅니다. 대부분의 사기업에서는 이와 동등한 조치를 취하는 간단한 방법이 없습니다. 일부 민간 기업은 공정한 시장 가치로 회사에 방금 행사 한 주식 중 일부를 처분 할 수 있습니다. 이 옵션이 제공되는지 옵션 계약서를 읽으십시오. & # 8220; 공정 시장 가치 & # 8221; 그러나 지금 당장은이 옵션을 제공하는 것이 좋지만 다른 대안이 있다면 항상 최선의 방법이라고는 말할 수 없습니다.
스톡 옵션 행사에서 고려해야 할 또 다른 중요한 사항은 세금입니다. 이에 대해서는 나중에 논의 할 것입니다.
제 의견으로 볼 때 공정한 시장 가치 & # 8221; 스타트 업 재고가 결정되면 종종 판매자를 찾기가 매우 어려워 구매자를 찾기가 쉽습니다. 즉 시장 가치에 대한 대부분의 사람들의 직관적 인 정의보다 상당히 낮은 가치를 지닌다. '공정한 시장 가치'라는 용어는 이 맥락에서 국세청에 매우 구체적인 의미가 있으며, 당신은이 기술적 의미가 주식을 매각하는 것이 좋은 가격이 아닐 수 있음을 인식해야합니다.
IRS가 왜 관련되어 있으며 어떻게 진행되고 있습니까? 스톡 옵션 발행은 부분적으로 내부 수익 코드의 섹션 409a에 의해 관리되며 여기에는 & nbsp; 정규화되지 않은 이연 보상 & # 8221; & # 8211; 보상 근로자는 자격있는 계획에 대한 기부금 이외의 미래 연도에 지급되는 1 년 동안 수익을 얻습니다. 같은 401 (k) 계획. 스톡 옵션은 언제 & nbsp; 보상 & # 8221; & # 8220; 유료 & # 8221;입니다. 유료 & # 8221; 옵션이 부여 될 때, 그 옵션이 행사 될 때, 옵션을 행사할 때 또는 주식을 판매 할 때? IRS가이를 ​​결정하는 데 사용하는 요인 중 하나는 파업 가격이 공정한 시장 가격과 어떻게 비교 되는가입니다. 공정한 시장 가격보다 낮은 가격으로 부여 된 옵션은 과세 대상 소득을 징벌로 처분합니다. 이건 정말 나빠; 귀하가 옵션을 행사하지 않았더라도 귀하의 옵션이 확정 될 때 세금 계산서를 원할 것입니다.
회사는 종종 옵션에 대한 파업 가격을 더 선호합니다. 이는 잠재적 인 직원들에게 옵션을 더 매력적으로 만듭니다. 그 결과는 "공정한 시장 가치"를 설정하는 사실상의 표준이었습니다. 초기 단계의 시작 옵션 발행 목적은 투자자가 주식에 실제로 지불 한 가격의 10 %와 동일합니다 (아래 주식 클래스에 대한 토론 참조).
스타트 업 스톡 옵션의 경우, 이용 가능한 모든 자재 정보를 고려한 합리적인 평가 방법을 사용해야한다고 명시합니다. 그들이 보는 정보의 유형은 자산 가치, 현금 흐름, 비교 대상의 쉽게 결정 가능한 가치, 그리고 주식의 시장성 부재에 대한 할인입니다. 가치 평가를 잘못하는 것은 엄격한 세금 벌금을 부과하지만, 평가가 독립적 인 평가에 의해 수행된다면, IRS에 의해서만 반박 될 수있는 합리성의 추정이 존재한다. 이는 그 방법이나 그 적용이 심히 비합리적이고 & # 8221; ;
대부분의 신생 기업은 공통 및 우선 주식을 모두 보유하고 있습니다. 보통주는 일반적으로 창업자와 종업원이 소유하는 주식이며 우선주는 투자자가 소유 한 주식입니다. 그래서 차이점은 무엇입니까? 세 가지 주요한 차이가 종종 있습니다 : 청산 선호, 배당금 및 소수 주주 권리와 다양한 다른 작은 차이. 이러한 의미는 무엇이며 왜 일반적으로 포함됩니까?
실무에서 가장 큰 차이점은 청산 선호도인데, 이는 일반적으로 회사 매각으로 얻은 수익금 중 가장 먼저 발생하는 것이 투자자가 돈을 돌려 받는다는 것을 의미합니다. 설립자 / 직원은 투자자가 돈을 벌 때만 돈을 벌 수 있습니다. 일부 금융 거래에서 투자자는 다른 사람이 돈을 받기 전에 2 배 또는 3 배 수익을 얻습니다. 개인적으로 나는 그것들을 피하려고 노력하지만, 투자자들이 더 적은 주식을 얻기 위해 기꺼이 거래를 할 수있게 만들 수 있습니다. 그래서 어떤 경우에는 그들은 이해할 수 있습니다. 투자자들은 종종 투자에 대한 배당금 (이자와 유사)을 요구하며, 보통 특정 상황에서 회사를 팔기 위해 투자자의 동의를 요구하는 조항이 있습니다.
종업원은 일반적으로 배당이나 청산 선호가없는 보통주에 대한 옵션을 얻습니다. 따라서 주식은 투자자가 구매하는 우선주만큼 가치가 없다.
그것은 물론, 큰 질문입니다. & # 8220; 공정한 시장 가치 & # 8221; 구매자를 찾을 수 있다고 합리적으로 생각하는 가격과 일치하지 않는 경우 옵션의 실제 가치를 추정하는 방법에 대해 어떻게 생각하십니까?
귀사가 최근에 돈을 모으는 경우, 우선주에 대해 투자자가 지불 한 가격은 흥미로운 기준이 될 수 있습니다. 내 경험에 따르면 보통주에 대한 시장 가격 (공평한 시장 가치는 아니지만 VC가 지불하는 금액)은 종종 투자자가 우선주에 대해 지불하는 가격의 50 %에서 80 % 사이입니다. 회사가 자신의 선호도로부터 이익을 얻을 정도로 충분히 낮은 가격으로 판매 될 가능성이 높을수록 우선주의 가치와 보통주의 차이가 커집니다.
또 다른 사실은 대부분의 사람들은 벤처 캐피탈이 지불하는 가격에 우선 주식을 살 기회가 없다는 것입니다. 매우 정교한 많은 투자자들이 벤처 캐피탈이 연간 1 ~ 2 %의 관리 수수료와 25-30 %의 이익을 취하는 최상위 VC 펀드에 투자 할 수있는 기회를 갖게되어 기쁘게 생각합니다. 모두 말하자면, 그들은 주식을 직접 사들인 순수익의 약 60 %를 손에 쥐고있다. 따라서 VC가 보통주를 우선주 가격의 70 %로 구입할 때, 그 돈은 연금 기금이나 대학 기부금에서 나옵니다. 이 기금은 보통주의 가치의 60 % 정도를 얻습니다. 따라서 현명한 투자자는 VC가 선호하는 가격에 대해 간접적으로 보통주를 구매합니다.
최근 라운드가 없었 으면 주가를 평가하는 것이 더 어렵습니다. 공정한 시장 가치는 가장 가까운 기준점 일지 모르지만 합리적 투자자가 귀하의 주식에 대해 지불 할 수있는 금액보다 30-60 % (그리고 때때로 더 많음)의 사례를 보았습니다. 이것이 유일한 것이라면 시장 가치가 시장의 공정한 가치의 2 배에 가깝다고 추측 할 수 있습니다. 그러나이 격차는 IPO에 가까워 질수록 줄어들 기는합니다.
만료 및 해지.
선택권은 전형적으로 10 년 후에 만료되고, 그 때 그들은 운동 할 필요가 있거나 쓸모 없게된다. 옵션은 일반적으로 직장을 떠난 후 90 일 후에 종료됩니다. 그들이 기득권이 있다고하더라도, 그 시점에서 그것을 행사하거나 잃을 필요가 있습니다. 때로는 이것이 협상 가능하지만 매우 희귀합니다. & # 8211; 이 사실을 협상 할 수 있다는 것에는 관심이 없다.
해고 후 90 일 이내에 운동해야한다는 요구 사항은 재정적 및 직업 계획 수립시 고려해야 할 매우 중요한 요소입니다. 조심하지 않으면 스톡 옵션에 갇힐 수 있습니다. 나는 이것을 아래에서 논의 할 것이다.
때로는 주식 옵션에 & # 8220; 가속도 & # 8221; 특정 사건이 발생할 때 조기에 확정되는 언어. 가장 자주 통제권이 변경됩니다. 이것은 고위 임원이 계급 및 종업원보다 훨씬 더 자주 이러한 규정을 갖고있는 비대칭 영역입니다. 가속의 세 가지 주요 유형이 있습니다 : 제어 변경 가속, 종료 가속 및 이중 트리거 & # 8221; 귀하의 가득 조속을 가속화하기 위해 통제 변경과 해고가 필요합니다. 속진은 가득 채워질 수 있으며 (미확인 된 모든 옵션) 또는 부분적입니다 (예 : 추가로 1 년 및 가득되지 않은 주식의 50 %).
일반적으로 가속화 언어는 두 가지 특정 경우에 의미가 있다고 생각하지만 대부분의 경우 다른 경우에는 의미가 없습니다. 첫째, 임원이 회사를 매각하는 데 많은 돈을 쏟을 경우 적절한 인센티브를 제공합니다. 두 번째 임원이 a) 회사가 매각 될 때 중복 될 가능성이 있고 b) 임원이 지불하고 지불해야하는 개인적 재정적 처벌의 일부를 제거 할 수있는 경우 매각에 매우 관여 할 수있는 역할을 수행 할 때 그 (것)들이 그들의 일을하기에 집중하는 것이 더 쉽다. 이 두 번째 경우에서는 부분 가속, 이중 트리거가 공평하다고 생각합니다. 첫 번째 경우에는 단일 가속도를 요구할 수 있습니다.
다른 대부분의 경우, 저는 임원이 다른 사람이 어떻게 돈을 받는지 언제 지불해야하는지 생각합니다. 일부 경영진은 해고에 대한 가속화가 중요하다고 생각합니다. 개인적으로 나는 & nbsp; & # 8211; 나는 성공과 잠시 동안 머물러있는 경우에 우호적 인 거래를하는 것에 대한 나의 협상에 초점을 맞추고있다.
얼마나 많은 스톡 옵션을 얻는지는 시장에 의해 크게 결정되며 위치에 따라 조금씩 다릅니다. 이것은 정보를 얻는 데 어려운 영역이며, 내가 말하는 것은 논란의 여지가 있지만, 오늘날 시장이 존재한다고 믿는 것처럼 시장을 설명하기 위해 최선을 다할 것입니다. 이것은 2 명의 벤처 기업과 1 개의 대기업에 대한 경험을 바탕으로 총 옵션 수천 개를 검토하고 VC 및 다른 임원과 이야기하고 보상 조사를 검토하는 것입니다.
첫째, 교부금 규모에 대해 어떻게 생각하는지에 대해 이야기 한 다음, 각 직책별로 구체적인 지침을 제시합니다.
교부금 규모를 생각하는 가장 합리적인 방법은 달러 가치에 의한 것이라고 강력히 믿습니다. 위에서 언급했듯이 주식의 수는 의미가 없습니다. 회사의 비율이 높을수록 단계에 따라 엄청나게 달라 지므로 폭넓게 적용 할 수있는 조언을하기가 어렵습니다. Google 또는 Oracle의 1 기점 (.01 %)은 고위 간부에게는 큰 보조금이지만 동시에 1 기점 원시 시리즈 - A 시작시 엔트리 레벨 직원을위한 작은 보조금입니다. 그것은 pre-IPO 시동에서 mid-level 직원을위한 공정한 교부금일지도 모르다. 달러 가치는이 모든 것을 설명하는 데 도움이됩니다.
일반적으로 이러한 목적으로 나는 409a의 공정한 시장 가치를 사용하지 않을 것입니다. 나는 a) 가장 최근의 라운드에서의 가치를 하나 또는 b) 최근에 라운드가 없었다면 회사가 오늘 돈을 모을 수 있다고 생각하는 가격을 사용할 것입니다.
그 때 내가 바라는 것은 당신이 매년 부여하는 주식의 가치와 주식이 투자자가 원하는 바를 수행한다면 가치가있는 금액입니다. & # 8211; 값이 5-10 배 증가합니다. 이것은 보장 된 결과도 아니며, 환상적인 환상도 아닙니다. 이 금액은 무엇입니까? 이것은 직업 수준에 따라 다릅니다 :
엔트리 레벨 : 연간 가득액이 $ 500- $ 2500의 작은 연간 보너스에 필적 할 것으로 예상하십시오. 회사가 차를 사기에 충분하다면 총 가치를 기대하십시오. 아마도 25-50k 달러입니다.
숙련 된 직원 : 대부분의 숙련 된 직원이이 범위에 속합니다. 회사가 실리콘 밸리 하우스에서 계약금을 지불하기에 충분하거나 대학을 통해 아이를 입양하기에 충분하다면 연간 가득액이 연례 보너스 ($ 2500- $ 10k)에 상응 할 것으로 예상하고, 대략 $ 100-200k 정도.
핵심 관리 : 이사 진 수준의 고용과 소수의 고위 개인 기여자가 일반적으로이 범위에 속합니다. 회사가 성장함에 따라 중요한 초기 조기 고용인이 종종이 범위에 도달합니다. 회사가 실리콘 밸리 모기지 (약 500 ~ 1 백만 달러)를 갚는 데 충분하다면 연간 보너스 금액이 큰 보너스와 같을 것으로 예상합니다.
경영진 : VP, SVP 및 CxO (CEO 제외). 연간 가득액이 귀하의 임금 중 상당 부분, 40-100 만 달러 이상일 것으로 예상하고 회사가 1 백만 달러 이상이 될 경우 그 가치를 기대하십시오.
멀리서 이것을 읽고 실리콘 계곡 재물을 꿈꾸는 사람들에게는 실망스러운 소리가 될 수 있습니다. 그러나 대부분의 사람들은 40 년 경력의 기술 분야에서 약 10 명의 직업을 갖게 될 것임을 기억하십시오. 저 경력의 과정에서, 연공 서열의 증가에 따른 4 번의 성공 (절반 이하)은 학생 대출을 상환하고, 학자금을 지불하고, 대학에 다니고, 결국 모기지를 갚을 것입니다. 급여를받는다고 생각할 때 나쁘지 않습니다.
얼마나 많은 주식이 현저하게 희석되고 & # 8220; 완전히 희석 되 었는지를 물어야합니다. 고용주는이 질문에 기꺼이 대답해야합니다. 나는 명확하고 분명하게 대답하지 않는 고용주의 스톡 옵션에 아무런 가치도 두지 않을 것입니다. & # 8220; 완전히 희석 된 & # 8221; 현재 발행 된 주식의 수뿐만 아니라 승인 된 모든 주식이 발행 될 경우 얼마나 많은 주식이 대출 될 것인가를 의미합니다. 여기에는 신입 사원에게 발행 된 주식뿐만 아니라 부여 된 종업원 스톡 옵션도 포함됩니다 (주식 풀 ...). 투자자가 모금액을 알 수 있도록 모금액 풀을 마련하는 것이 일반적입니다 추가 발행 할 주식), 대출과 관련하여 발행되었을 수있는 영장과 같은 기타 사항이 포함됩니다.
회사가 얼마나 많은 돈을 은행에 가지고 있었는지, 현금을 얼마나 빨리 버는 지, 다음에 모금 할 때를 기대해야하는지 물어보아야합니다. 이는 희석화가 얼마나 기대되는지와 회사에 합류 할 위험에 대한 평가에 모두 영향을 미칩니다. 이전 질문과 마찬가지로이 질문에 대한 정확한 대답을 기대하지 마십시오. 그러나 대부분의 경우 직원들이 회사의 현금 상황에 대한 일반적인 표시를하는 것이 합리적입니다.
최근 보조금에 대한 파업 가격이 무엇인지 물어야합니다. 미래의 교부금에 대한 파업 가격은 교부금 시점의 공정한 시장 가치 (이사회가 시작한 후 이사회가 승인 한 후)에 근거하기 때문에 누구에게도이를 알릴 수 없습니다. 나는 한 친구가 뜨거운 게임 회사에 가입하도록했고, 파업 가격은 제안을 수락 한 때부터 시작했을 때까지 3 배 증가했습니다. 변경 사항은 일반적이지만 3x는 다소 드문 경우입니다.
당신은 회사가 오늘날 어떻게 평가 될 것인지에 대한 개념이 있는지 물어야하지만 대답을 얻지 못할 수도 있습니다. 당신이 대답을 얻지 못할 수있는 3 가지 이유가 있습니다. 하나는 회사가 최근 라운드에서 평가를 알지만 기꺼이 공개하지 않을 것입니다. 두 회사는 공정한 평가가 무엇인지 정직하게 알지 못할 수 있습니다. 세 가지 아이디어가 있지만 합법적 인 다양한 이유로 공유하는 것은 불편할 수 있습니다. 기금 모금 토론에 참여하는 고위 간부직에 합류하지 않는 한, 이 질문에 답을 얻지는 못했지만 부탁 할 수는 있습니다.
회사에 대한 가치 평가를받을 수 있다면, 위에서 설명한대로 스톡 옵션의 가치를 평가할 수 있습니다. 당신이 & # 823; 할 수 없다면 가장 최근의 & # 8220 공정한 시장 가치 & # 8221; 위의 측정 항목을 적용 할 때 현재 시장 가격을 합리적인 추정치로 사용합니다.
주식 계획 중 일부 기능은 조기 운동입니다. 조기 운동을하면 기득권을 행사하기 전에 옵션을 행사할 수 있습니다. 이것의 단점은 운동에 돈이 들며 운동시 세금이 부과 될 수 있다는 것입니다. 단점은 회사가 잘하면 세금을 훨씬 적게 지불 할 수 있다는 것입니다. 또한 주식 옵션 행사와 관련된 세금 계산서를 지불 할 수 없기 때문에 직장을 그만 두지 않는 상황을 피할 수 있습니다 (아래에서 스톡 옵션에 갇히는 것에 관해서는 아래를 참조하십시오).
조기 운동을하는 경우 세금 결과를 면밀히 검토해야합니다. 기본적으로 국세청 (IRS)은 주식이 가득 될 때 공정한 시장 가격과 파업 가격의 차이에 대해 과세 소득을 얻은 것으로 간주합니다. 주식이 아주 잘되면 이것은 비참 할 수 있습니다. 그러나, 운동 전방에 기초하여 모든 세금을 선결제로 선택할 수있는 옵션 (IRS 용어로 83b 선거)이 있습니다. 이 경우 세금은 즉시 계산되며, 그들은 공정한 시장 가격과 행사 당시의 행사 가격의 차이에 근거합니다. 예를 들어, 주식이 부여 된 직후에 운동을하게되면, 그 차이는 0 일 것입니다. 서류를 올바르게 제출하면, 주식의 일부를 팔 때까지 세금이 부과되지 않습니다. IRS는이 서류에 대해 용서하지 않는다고 경고하십시오. 서류 작업을 할 수있는 옵션을 행사 한 날로부터 30 일 이내에 IRS는 어떤 상황에서도 예외가 인정되지 않는다는 것을 분명히합니다.
나는 조기 운동 프로그램을 좋아하지만 조기 운동을하고 83b 선거를하지 않으면 금융 열차 사고가 발생할 수 있다고 경고해야합니다. 이렇게하고 회사의 과도기적 성공으로 인해 평생 동안 세금을 갚지 못한다면 울지 말아라.
떠나시겠습니까? 회사는 지불하지 않은 주식을 자신이 지불 한 가격으로 다시 살 권리가 있습니다 (의무는 아닙니다). 이것은 공정하다; 적립되지 않은 주식은 실제로 당신 주식이 아니 었습니다. 당신이 조끼를받을 수있는 충분한 서비스를 완수 할 때까지, 조기에 운동을하고 잠재적으로 적은 세금을 지불 할 수있는 기회를 가져 주셔서 감사해야합니다.
스톡 옵션에 대한 세금은 복잡합니다. 스톡 옵션에는 인센티브 스톡 옵션 (ISO)과 비공개 스톡 옵션의 두 가지 유형이 있으며 스톡을 다르게 처리합니다. 세 번이나 세금이 부과 될 수 있습니다 (가득 된 상태, 운동 중, 그리고 판매 중). 이것은 위에서 논의한 바와 같이 조기 운동과 잠재적 인 83b 선거에 의해 복합화됩니다.
이 섹션에는 면책 조항이 필요합니다. 저는 변호사 나 세무사가 아닙니다. 여기에서 요점을 요약하려고 노력 하겠지만 이것은 실제로 귀하의 특정 상황을 고려한 전문적인 조언을 얻는 데 드는 비용입니다. 나는 당신이이 충고에 대해 지불 한 것 이상을 책임지지 않을 것입니다. 그것은 0입니다.
이 토론의 목적을 위해, 나는 옵션이 공정한 시장 가격보다 낮지 않은 가격으로 부여되고, 조기 운동에 대한 논의에 따라, 귀하가 조기 운동을하면 83b 선거이므로 세금이 조약에 부과되지 않으며 나는 운동과 판매로 인해 세금을 집중할 수 있습니다. 나는 NSO로 시작한다.
NSO의 운동 소득은 경상 소득으로 과세됩니다. 예를 들어, 행사 가격으로 주당 10 달러의 행사 가격으로 옵션을 행사하고 행사할 때 주당 50 달러의 가치가있는 주식은 주당 40 달러의 소득세를 납부해야합니다. 주식을 매각 할 때, 운동시의 주식 가치와 매각시의 주식 가치의 차이에 대한 자본 이득 (보유 기간에 따라 단기 또는 장기간)을 지불해야합니다. 어떤 사람들은 감사의 상당 부분을 장기간 자본 이득을 위해 행사하고 지키면 커다란 유익을 얻습니다. 많은 행운이 이것을 잃어 버렸다고 경고받습니다.
무엇이 잘못 될 수 있습니까? 주당 $ 100 상당의 주식에서 주당 5 달러의 주식 옵션 20,000 개를 보유하고 있다고 가정 해보십시오. 축하해! 그러나, 세금을 최소화하려는 시도에서, 당신은 운동과 개최. 옵션을 행사하기 위해 $ 100,000의 수표를 쓰기 위해 저축을 쓸어 버리십시오. 다음 해 4 월에는 추가로 190 만 달러의 소득세를 내야합니다. IRS의 경우 현재 665,000 달러의 세율이 적용되며 귀하의 주를위한 금액도 포함됩니다. 그래도 걱정하지 마라. 그것의 2 월과 세금은 다음 4 월까지 만기가되지 않을 것이다; 14 개월 동안 주식을 보유하고, 4 월에 세금을 납부하고, 추가 인상시 자본 이득을 얻을 수 있습니다. 주당 100 달러에서 200 달러로 증가하면 200 만 달러를 더 벌어 들여 장기적으로 자본 이득이 300 달러, 소득세가 70 만 달러가 될 것입니다. 구매 및 보유 방식을 사용하여 세금 만 40 만 달러를 절약했습니다.
그러나 주가가 주당 20 달러가된다면 어떨까요? 음, 내년에는 160 만 달러의 자본 손실을 둡니다. 다음 해 소득세에 대해 3,000 달러를 상쇄 할 수 있으며, 앞으로도 계속해서 그렇게 할 수 있습니다. & # 8211; 평생 동안 533 년 이상 살 계획이 없다면 그러나 세금 계산서는 어떻게 지불합니까? 국세청에 665,000 달러를 갚아야하고 주식은 400,000 달러에 불과합니다. 귀하가 빚지고있는 세금보다 적은 금액의 주식을 행사하기 위해 이미 저축을 뺐습니다. 축하해, 당신의 주식은 파업 가격에서 4 배를 받았음에도 불구하고 당신이 갖고 있지 않은 주머니에서 365,000 달러를 잃어 버렸습니다.
ISO는 어떻습니까? 상황은 조금 다르지만 위험은 여전히 ​​숨어 있습니다. 유감스럽게도, ISO는 조심하지 않으면 이러한 유형의 상황에 당신을 유혹 할 수 있습니다. 가장 좋은 경우, ISO는 운동시 세금이 면제되고 판매시 자본 이득으로 과세됩니다. 그러나 그 최상의 경우는 실제로 달성하기가 어렵습니다. 왜? ISO 운동은 평범한 소득세가 없기 때문에 ISO 파업 가격과 운동시 가치의 차이는 '세금 선호도'로 취급됩니다. AMT에 따라 과세됩니다. 실생활에서, 당신은 운동 할 때 파업 가격과 가치의 차이에 대해 28 %의 빚을지게 될 것입니다. 또한, 보조금에서 2 년, 운동으로부터 1 년이되기 전에 판매하는 주식은 실격됩니다. & # 8221; 소급 NSO로 소급 적용. 상황은 ISO 처리, AMT 크레딧 및 AMT 목적을위한 주식 및 다른 목적을위한 주식에 하나의 세금 기준을 갖는 한계 옵션 값으로 더욱 복잡해집니다. 이것은 분명히 세무사와 상담하는 곳입니다.
ISO 또는 NSO (NQSO라고도 함)가 있는지 알고 싶으면 서류 옵션을 확인하여 옵션 유형을 분명히 밝혀야합니다.
일할 유동성이없고 스톡 옵션에 갇히게됩니다.
나는 또 하나의 상황, 즉 유동성있는 스톡 옵션에 갇히는 것에 대해 토론 할 것이다. 때때로 스톡 옵션은 '황금 수갑'이 될 수 있습니다. 액체 스톡 옵션 (예 : 상장 회사)의 경우, 이는 의도 한 바와 똑같은 건강한 동력이라고 생각합니다. 돈이 많이 든다면, 옵션 (파업 가격이 현재 시장 가격보다 낮은 경우)을 유지하려면 강한 인센티브가 있어야합니다. 퇴사하는 경우 추가 주식에 대한 권리를 포기하고 추가 이득을 얻을 수있는 기회를 포기합니다. 그러나 당신이 떠날 때 당신은 당신의 기득권을 지키게됩니다.
비유 출 옵션 (2 차 시장이없는 성공적인 민간 기업에서)의 경우, 더 현명한 방법으로 갇힐 수 있습니다 : 주식이 좋을수록 기득권 옵션 행사와 관련된 세금 계산서가 커집니다. 주당 $ 100 상당의 주당 5 달러 옵션의 상황으로 돌아 가면, 행사 비용은 5 달러이고 세금은 주당 33.25 달러입니다. 가장 힘든 부분은 가치가 높을수록 더 많이 귀속 될수록 더 갇히게됩니다.
이것은 내가 생각하기에 상대적으로 새로운 효과입니다. 여러 요인의 조합으로 인한 의도하지 않은 결과입니다. AMT를 다수의 일반인에게 적용 할 수 있습니까? 납세자; 결과적으로 ISO와 관련된 어려움, 더 많은 기업들이 NSOs (세금면에서 더 유리한)를 제공하게되었습니다. 사베 인 - 옥 슬리와 시장 변동성의 결합으로 IPO에 대한 여행이 길어지고 유동성이없는 고가의 주식이 확산됩니다. 저는 부유 한 사람들이 자신들의 주식을 빌려주는 것을 믿는 사람이지만, 세법이 액화되기 전에 세금을 부과함으로써 스톡 옵션 이득을 효과적으로 압수한다는 비꼬는 효과를 가져야한다고 생각하지 않습니다. 그 때까지 문구를주의 깊게 파버에 맞게 수정하십시오.
그 회사가 종료하면 기권 한 주식을 가져갈 수 있습니까?
일반적으로 벤처 캐피털 (VC) 투자 회사의 경우 대답은 '아니오'입니다. 사모 펀드 회사는 종종 매우 다른 옵션 계약을 맺습니다. 최근에 Skype 직원에 대한 홍보가 있었고 종료 된 주식은 잃어 버렸습니다. 나는 개인적으로 그 시스템의 팬이 아니지만 그것이 존재한다는 것을 알고 있어야하며, 어떤 시스템을 보유하고 있는지 이해해야합니다. 기득권 주식을 회수하는 이론은 당신이 판매를 돕는 임무를 맺고 있다는 것입니다 회사와 소유자에게 이익을 만들어라. 임무를 완수하기 전에 떠나면 주식을 얻을 자격이 없습니다. 저는 이것이 CEO 나 CFO에게는 합리적이라고 생각하지만, 소프트웨어 엔지니어의 사명은 회사를 판매하지 않고 훌륭한 소프트웨어를 만드는 것이라고 생각합니다. 혼란스러워하는 것은 아주 나쁜 일이며 소프트웨어 공학자가 그 이유 때문에 갇히지 않기를 바라고 있습니다. 그래서 저는 VC 시스템을 매우 선호합니다.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
아야. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. 다시 한 번 감사드립니다!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Great article! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
I hope this helps,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. 감사!
지연 돼서 죄송합니다. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. 당신의 결정에 행운을 빈다.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
지연 돼서 죄송합니다. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Thanks for the help! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
좋은 질문입니다. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
지연 돼서 죄송합니다. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense?
그것은 달려있다. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? 감사!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Great article! 고맙습니다. 나는 질문이있다. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Company Going IPO? Four Things Every Employee Should Consider.
Y esterday’s disclosure that Twitter filed to go public has once again fueled interest in the IPO market.
Speculation runs rampant that AirBnB, Arista Networks, Box, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower and Square (all on our list 100 private companies you should work for) are the next to announce.
If you work at one of these companies there are four things you need to start thinking about:
1. Exercising your stock options prior to the IPO.
2. Gifting some of your stock to family or charities.
3. Developing a plan to sell stock post-IPO lockup release.
4. Deciding how you will manage the proceeds from the sale of your stock.
Exercising your stock options prior to the IPO.
Most companies offer the opportunity for their employees to exercise their stock options before they are fully vested. If you decide to leave the company prior to being fully vested then your employer buys back your unvested stock at your exercise price. The benefit to exercising your options early is that you start the clock on qualifying for long-term capital gains treatment when it comes to taxes.
Yes taxes; the government wants its cut of your newfound wealth after all.
Now in order to qualify for long-term capital gains treatment, aka a reduction in your taxes, you must hold your investment for at least one year post-exercise and two years post date-of-grant, hence starting the clock as soon as possible.
Long-term capital gains are preferable to ordinary income (the way your gain is characterized if you exercise and sell your stock within less than one year) because you could pay a much lower tax rate ( 23.8% long term capital gain federal tax rate vs . 43.4% maximum marginal ordinary income federal tax rate ).
Long-term capital gains are preferable to ordinary income because you could pay a much lower tax rate.
There is usually a period of three to four months between when a company files its initial registration statement to go public with the SEC until its stock trades publicly. That is followed by a period during which employees are forbidden from selling their shares for six months post-offering due to underwriter lockups. Therefore, even if you you wanted to sell your stock you would be unable to for at least nine to ten months from the date your company files to go public.
Twelve months is not a long time to wait if you think your company’s stock is likely to trade above your current market value in the two or three months post-IPO lockup release.
In our post, Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock, we presented proprietary research that found most companies with three notable characteristics traded above their IPO price (which should be greater than your current market value). These factors included meeting their pre-IPO earnings guidance on their first two earnings calls, consistent revenue growth and expanding margins.
Again, the research showed only companies exhibiting all three characteristics traded up post IPO. Based on these findings, you should only exercise early if you are highly confident your employer can meet all three requirements .
The downside of exercising your options early is you are likely to immediately owe alternative minimum taxes (AMT) and you can’t be certain the IPO will happen, so you run the risk that you won’t have the liquidity necessary to pay the tax. Your AMT liability is likely to represent at least 28% of the difference between your exercise price and the value of your stock at the time of exercise (fortunately your AMT is netted against your ultimate long term capital gain tax so you don’t pay twice). Your current market value is the exercise price set by your board of directors in their most recent stock grants. Boards update this market price frequently around the time of an IPO, so make sure you have the latest number .
We strongly recommend you hire an estate planner to help you think through this and many other estate planning issues prior to an IPO.
왜? Because this insures you will take the least amount of liquidity risk.
For example, if you were to exercise three months prior to the filing to insure you benefit from long-term capital gains rates immediately post lock up release, you run the risk of the offering being delayed. In that case you will owe taxes on the difference between the current market price and the exercise price without any clear path as to when you are likely to get some liquidity that can be used to pay the tax.
Consider gifting some of your stock to family or charities.
If you think your stock is likely to appreciate significantly post IPO then gifting some of your stock to family members prior to the IPO allows you to push much of the appreciation to the recipient and limits the taxes you are likely to owe.
Putting it bluntly, we strongly recommend you hire an estate planner to help you think through this and many other estate planning issues prior to an IPO.
While this might sound morbid it is really a matter of being realistic, after all nothing is more certain than death and taxes.
A basic estate plan from a reputable firm can cost as little as $2,000. This may sound like a lot but is a relatively small amount compared to the taxes you may be able to save. An estate planner can also help you set up trusts for you and your kids that will eliminate potential probate problems should something unfortunate happen to you or your spouse (and doing so can be viewed as yet another gift to the rest of your family).
…consider hiring a tax accountant to help you think through the taxes associated with different early-exercise approaches.
In the event you do not plan on making a gift you should consider hiring a tax accountant to help you think through the taxes associated with different early-exercise approaches.
We realize many of you currently use Turbo Tax to do your annual taxes, but the modest fee you will incur for a good accountant will more than pay for itself when it comes to dealing with stock options and RSUs (see an example of the type of advice you should look for in Three Ways To Avoid Tax Problems When You Exercise Options). For more specifics on when you should hire a tax accountant please read 9 Signals You Should Hire A Tax Accountant.) This is an area where you don’t want to be penny wise and pound foolish.
We are delighted to provide recommendations for tax accountants and estate planners for our clients who reside in California if you us at supportwealthfront .
Develop a post-IPO-lockup-release plan for selling stock.
We have written a number of blog posts that explain why you would be well served to sell stock according to a consistent plan post-IPO. In our experience clients who think this through prior to the IPO generally are more likely to actually follow through and sell some stock than those who don’t have a preconceived and thoughtful plan.
In Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock we recommended different plans that are predicated on how a company is likely to perform relative to the three aforementioned financial requirements. AND you can even test these various recommendations in the post-IPO stock sale simulator found in this related entry.
The Valley is littered with stories of employees who never sold a share of their stock post-IPO and ultimately ended up with nothing. That is because they either felt it would be disloyal or believed so strongly in the outlook for their company that they couldn’t bring themselves to sell.
In our experience clients who think this through prior to the IPO generally are more likely to actually sell some stock than those who lack a preconceived and thoughtful plan.
It is almost impossible to sell your stock at the absolute highest price, but you should still invest the time to develop a strategy that will harvest most of the possible gains and allow you to achieve your long-term financial goals.
If you are in a position to know your employer’s financial results before the general public then you might be required to participate in a “10b5-1 plan.” According to Wikipedia, SEC Rule 10b5-1 is a regulation enacted by the United States Securities and Exchange Commission (SEC) to resolve an unsettled issue over the definition of insider trading. 10b5-1 plans allow employees to sell a predetermined number of shares at a predetermined time so as to avoid accusations of insider trading. If you are required to participate in a 10b5-1 plan then you will need to have a plan thought out in advance of your company’s IPO lockup release.
Deciding how you will manage the proceeds from the sale of your stock.
Companies that have recently filed to go public are one of the best sources of new clients for financial advisors. Our friends at Facebook used to complain incessantly about “the suits” lined up in their lobby who were only there to take their money. If you are likely to be worth more than $1 million from your stock options then you will be heavily pursued. You will need to decide if you want to delegate the management of the proceeds you generate from the ultimate sale of your options/RSUs or if you want to do it yourself.
There are a wide variety of options if you are interested in delegating. Ultimately you will need to trade off fees vs. service as it is unlikely you will be able to find an advisor who offers a great deal of hand holding with low fees.
Beware advisors who promote unique investment products as research has proven it is almost impossible to outperform the market.
The Valley is littered with stories of employees who never sold a share of their stock post-IPO and ultimately ended up with nothing.
To help educate employees on best practices in investment management we created what has become a very popular Slideshare presentation. It explains Modern Portfolio Theory; the Nobel Prize-winning investing approach favored by the vast majority of sophisticated institutional investors, and explains how you can implement it yourself. It also provides the background necessary to help you know what questions to ask an advisor should you wish to hire one.
Forewarned is forearmed. If you work at one of the many companies that is likely to go public in the next year then taking some time out of your busy schedule to consider the four activities described above can make a big difference to your financial health in the long term.
Nothing in this article should be construed as a solicitation or offer, or recommendation, to buy or sell any security. 재무 자문 서비스는 웰스 프론트 고객이 된 투자자에게만 제공됩니다. 예상 투자자는 자신의 개인적인 상황에 따라 세금 결과에 관해 개인 세금 전문가와상의해야합니다. 웰스 프런트는 투자자가 세금을 부과 할 경우 어떠한 책임도지지 않습니다. 과거 성과는 미래의 결과를 보장하지 않습니다.
저자에 대해서.
Andy Rachleff는 Wealthfront의 공동 설립자이자 사장 겸 CEO입니다. 그는 펜실베니아 대학의 기금 투자위원회 위원장 및 스탠포드 경영 대학원 교수로서 기술 기업가 정신에 관한 과목을 가르치고 있습니다. Wealthfront 이전에 Andy는 Benchmark Capital의 공동 파트너를 지 냈으며 Equinix, Juniper Networks 및 Opsware를 포함한 다수의 성공적인 회사에 투자 한 바 있습니다. 그는 또한 Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy는 펜실베니아 대학교에서 학사 학위를, 스탠포드 경영 대학원에서 MBA를 취득했습니다.
웰스 프론트의 서비스를 확인하십시오. We support taxable account, IRAs,
401 (k) 롤오버 및 529 개의 대학 저축 플랜.
미래에 투자 할 준비가 되셨습니까?
너도 좋아할거야.
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몇 년 전, 나는 & hellip에있는 후보자에게 구인을 전달했다.
Twitter’s recent IPO filing is the talk of the town. Unfortunately many of the articles…
회사가 & hellip을 탐색 한 후에 가장 중요하고 어려운 결정을 내릴 수 있습니다.
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새로운 표준.
진정한 자동 고문이 되려면 기존의 고급 재무 자문가가 제공하는 모든 서비스 (투자 관리, 계획 및 개인 금융 솔루션)를 제공해야합니다. 따라서 이상적인 자동 고문을 선택할 때 폭 넓은 이해가 필요합니다. 품질 & # 8212; 각 공급자의 솔루션
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Pre-ipo employee stock options

If You’re Planning to Exercise Your Pre-IPO Employee Stock Options, Do It ASAP.
Disclaimer: I’m not a tax professional, and I don’t know your personal finances. This is simply my own understanding of stock option payoffs; if you follow my advice you take all responsibility for listening to the opinions of some guy on the internet.
Tl;dr: For Non-qualified Stock Options (NSOs or NQSOs), you should likely purchase your options as soon as you can if the following are all true:
1. You believe your company will have a worthwhile exit event such as a big acquisition or IPO.
2. You have the cash on-hand to purchase the options.
3. You can afford to not see that cash again for an undetermined amount of time, understanding that if your company underperforms you risk losing it all.
For the most common type of startup option, NSOs, the math is very simple: because your income tax rate is higher than your capital gains tax rate, the longer you wait to exercise (purchase) your options, the more you will have to pay immediately out-of-pocket to get them and the lower your eventual profit will be.
예를 살펴 보겠습니다. You are an employee of Unicorn, Inc., a private company with IPO aspirations, and you have been granted (offered the right to purchase) stock options. This means that in the future you may choose (you have the “option”) to buy shares of the company at the price of the stock on your grant date (commonly referred to as the “strike price”). Let’s also say that you live in the US, your effective income tax rate (what you pay on normal income such as your paycheck) is 35%, and the long-term capital gains tax rate (what you pay when you sell a stock whose value has increased since purchase) is 15%. This chart shows the costs that incur when you exercise (purchase) your options and eventually sell your shares:
Assuming the stock price keeps going up over time, the longer you wait to exercise your options, the more you will pay immediately out-of-pocket in income taxes. Generally speaking, upon exercise your company will ask you for two checks, one that pays for the stock itself:
and one that covers the tax bill:
One key implication is that depending on how much the stock price has risen since you received the option grant, your immediate tax bill may be significantly higher than what you’re paying for the stock! For example, if your strike price is $0.25 and the current stock price is $10.25, with our example tax numbers you will pay $0.25 to purchase each share and a whopping $3.50 per share to pay your income tax bill.
Waiting to purchase not only means you pay more immediately in tax, it also means you pay more tax overall: because you only pay the lower capital gains tax rate (15%) on any stock price increase that happens between exercising and eventually selling your shares, the longer you wait to exercise, the more tax you pay per share, meaning the less profit you realize per share.
Let’s expand our Unicorn, Inc. example a little more:
You have an income tax rate of 35% and a capital gains tax rate of 15% You have been granted 48 options, vesting (purchasable) evenly over 48 months Your grant does not have a vesting cliff (most option grants have a clause which delays purchase of any options until you hit one year of employment — it’s extremely common but only complicates this example) Your options have a $1 strike price (purchase price) At month 48, Unicorn will exit, selling to BigCorp for $5 per share Unicorn’s stock price increases evenly over those 48 months from $1 to $5.
If you were to purchase every option as soon as you could, the payments flow per share would look like this (note that Net Profit takes into account the money paid to purchase that option):
As you can see, you end up pocketing more profit from options purchased early. The closer the price is to $5, the more total tax you pay per share, and the more you have to pay out-of-pocket to buy your options.
If you instead decided to purchase all your options when Unicorn exits at month 48, you would not only pay more immediately in income tax, but you would also lose a chunk of your potential profit to income tax (outlined by the triangle):
Remember: for early employees especially, that extra income tax can be substantial. If you wait too long, you may be unable to purchase all of your options due to the very high tax bill. If you find yourself in this situation, you may be obligated to wait until the exit event to purchase your options so that you can immediately sell shares to cover your tax bill, just like Mark Zuckerberg did in 2013 to pay his tax $1.1 billion tax bill.
The risk of not purchasing early is compounded if you don’t plan to stay employed at that company for the exit event. Most companies have a clause which forces you to determine whether to purchase all your vested options within 90 days of leaving the company. If you wait, you will have to make a big financial decision at the moment when you no longer have influence over the future direction of the company, and in the event you are fired you may be too financially insecure to exercise.
So why would you not want to purchase your options as soon as possible?
You don’t believe the company will have an exit event, or you believe the exit event will be at a very low price.
Obviously, if you don’t believe that your shares will be worth anything, either on the open market or by an acquisition, you shouldn’t purchase them. As something like 80% of venture-backed companies fail to have a meaningful exit, this is a serious possibility to consider. In general, the younger the company, the higher the risk of failure. I can’t give you any advice about this one — it’s up to you to gauge the risk that your company will fail to exit when making a purchase decision.
You’re not comfortable with the possibility of never seeing that cash again.
If the company tanks, you don’t get a refund on what you paid for your options. You may get a tax deduction in the year your shares become worthless, but that’s not really something to celebrate. Similarly, when an exit event will happen is almost completely unpredictable, and you may be waiting to realize a profit from selling your shares for quite some time. Even if your company makes it to an exit, there’s no guarantee the stock price will be higher than now; it’s very possible your option purchase price may be higher than the future market price of the stock, which is what happened to employees of Zynga, Gilt, and countless other companies.
It’s considered risky to have a large percentage of your assets invested in a single company, doubly so if you’re getting your paycheck from them too — if the company fails you could lose both your job and your savings. Don’t make a decision where a failure of the company would wipe out your security blanket or retirement fund.
You don’t have the cash on-hand to purchase the options.
This is a “golden handcuffs” situation that applies to our early employee with a high tax bill. If you can’t afford to purchase all of your options, you may need to stick around until an exit to do so. I would still look into purchasing a chunk of options now — the longer you wait, the more immediately expensive it will be to purchase, meaning your out-of-pocket cost will be even higher if you decide to leave before an exit. The 90-day window to purchase after leaving is not kind to employees (but we’re starting to see this change: see Coinbase and Pinterest).
You want to use that cash for other investments with potentially higher payoffs.
Remember the opportunity cost of purchasing your options — you may see a higher return with other investments. $100 paid in options can also buy you $100 in the S&P, which with an average 10% return means in five years you could net something like $61 in profit. Will you get a higher payoff from your eventual stock sell price? Keep in mind that because pre-IPO shares lack a (legal) market, any money invested in pre-IPO stock is illiquid, meaning it’s not possible to easily convert your investment back to cash.
Your options are not NSOs, but rather ISOs (Incentive Stock Options).
ISO, which are occasionally offered to employees later in a company’s life once robust accounting practices have been established, have a nice tax benefit — as long as you sell them more than two years after your grant date and one year after you exercise the option, all your gains between the strike price and sell price are taxed at the capital gains tax rate, meaning you do not have to pay any income tax when you exercise ISOs. This pretty much eliminates the tax penalties of purchasing your options later as long as you’re willing to hold on to the shares a bit. Note that when you exercise ISOs you may trigger some complicated Alternative Minimum Tax things that I don’t have much familiarity with.
I don’t know anything about foreign stock option tax laws. You’re on your own here.
This decision whether to purchase your NSO stock options reflects the fundamental financial trade-off of risk and reward — the more risk you assume (purchasing stock options early in a company’s life when the future is much more uncertain), the higher reward you can get. Whether you exercise your options is a personal decision, but if you’ve already decided that you’re going to purchase your shares, and especially if you plan on leaving the company before an exit event, you should probably exercise your options as soon as possible.
더 많이 또는 더 적은 박수를 치기 만하면 어떤 이야기가 실제로 돋보이는 지 우리에게 알릴 수 있습니다.

언제 스톡 옵션을 행사해야합니까?
톡톡 옵션은 옵션이기 때문에 가치가 있습니다. 고용주의 주식을 고정 가격으로 살 것인지 여부와 시간을 결정할 시간이 길다는 사실은 엄청난 가치가 있어야합니다. 그렇기 때문에 공개적으로 거래되는 주식 옵션은 기본 주식 가격이 행사 가격을 초과하는 금액보다 높습니다 (자세한 설명은 왜 종업원 주식 옵션이 Exchange로 거래되는 주식 옵션보다 더 중요한지보십시오 참조). 스톡 옵션은 운동 할 때 또는 운동해야하는 경우 더 이상 융통성이 없기 때문에 운동하는 순간 옵션 값을 잃습니다. 결과적으로 많은 사람들은 옵션을 행사하는 것이 언제 의미가 있는지 궁금해합니다.
세율은 운동 결정을 촉구합니다.
스톡 옵션 행사시기를 결정할 때 고려해야 할 가장 중요한 변수는 세금과 위험에 처할 금액입니다. 인센티브 스톡 옵션 (가장 일반적인 종업원 옵션)을 행사할 때 고려해야 할 세 가지 종류의 세금이 있습니다 : 대체 최소 세금 (AMT), 경상 소득세 및 훨씬 낮은 장기 양도 소득세.
적정 시장 가격이 행사 가격을 초과하여 행사했지만 옵션을 행사하지 않으면 AMT가 발생할 가능성이 있습니다. 귀하가 발생할 가능성이있는 AMT는 현행 시장 가격에 근거하여 귀하의 옵션이 인정한 금액의 28 %에 해당하는 연방 AMT 세율이됩니다 (소수의 사람들이 액세스 할 수있는 소득 수준에서 주 AMT 만 지불하면됩니다). 귀하의 옵션의 현재 시장 가격은 고용주가 비공개 인 경우 귀하의 회사 이사회가 요청한 가장 최근의 409A 평가에 의해 결정됩니다 (409A 평가가 작동하는 방법에 대한 설명을 위해 이유 제안 편지에 이유 금액 포함 안 함 참조). 공개 시장 가격 상장.
스톡 옵션은 운동 할 때 또는 운동해야하는 경우 더 이상 융통성이 없기 때문에 운동하는 순간 옵션 값을 잃습니다.
예를 들어, 주당 2 달러로 고용주의 보통주를 구입할 20,000 가지 옵션을 소유하고 있다면 가장 최근의 409A 평가는 보통주를 주당 6 달러로 평가하고 10,000 주를 행사하면 AMT가 11,200 달러 (10,000 x 28 % x ($ 6 & # 8211; $ 2)). 그런 다음 매매를하기 전에 행사 된 옵션을 적어도 1 년 동안 (그리고 그들이 부여 된 후 2 년) 보유하면 연방 - 주 - 장기 - 장기 - 자본 이득 - 세율 (웨스 트 프론트 고객이 가장 흔히 볼 수 있듯이 한 부부로 255,000 달러를 벌어 캘리포니아에 살고 있다고 가정 할 때) 주당 2 달러 이상을받는 금액의 24.7 %에 불과합니다. 귀하가 지불 한 AMT는 행사 된 주식을 판매 할 때 귀하가 빚진 세금에 대해 적립됩니다. 주당 10 달러로 10,000 주를 판매한다고 가정하면, 장기간 자본 이득 세금은 $ 19,760 (10,000 주 x 24.7 % x ($ 10 & $ 2))에서 이전에 지불 한 11,200 달러의 AMT를 뺀 금액입니다. net $ 8,560. 대체 최소 세법이 어떻게 작동하는지에 대한 자세한 설명은 스톡 옵션 또는 제한적 주식 보조금에 대한 세금 결과 개선, 제 1 부를 참조하십시오.
귀사가 인수되거나 공개 될 때까지 옵션을 행사하지 않고 즉시 매각하는 경우, 이득 금액에 대한 일반 소득 세율을 납부하게됩니다. 결혼 한 캘리포니아 부부가 공동으로 255,000 달러를 벌어 들인 경우 (Wealthfront의 평균 고객) 2014 년 한계 주정부 및 연방 일반 소득 세율은 42.7 %가됩니다. 위의 예와 같은 결과를 가정하지만 판매하는 날 (즉, 같은 날 운동)까지 운동을하기를 기다린다면 경상 소득세는 $ 68,320 (20,000 x 42.7 % x ($ 10 & # 8211; $ 2)). 이는 이전의 장기 양도 소득보다 훨씬 많습니다.
83 (b) 선거는 막대한 가치를 가질 수있다.
공정한 시장 가격이 행사 가격과 같을 때 스톡 옵션을 행사하고 정해진 양식에 83 (b) 선거를 제출하면 운동시 세금이 부과되지 않습니다. 미래의 모든 감사는 귀하가 주식을 1 년 이상 행사하고 2 년이 경과 한 후에 판매하기 전에 장기간의 자본 이득 비율로 과세됩니다. If you sell in less than one year then you will be taxed at ordinary income rates.
스톡 옵션 행사시기를 결정할 때 고려해야 할 가장 중요한 변수는 세금과 위험에 처할 금액입니다.
대부분의 회사는 스톡 옵션을 조기에 행사할 수있는 기회를 제공합니다. 퇴직 이전에 회사를 떠나기로 결정한 경우 모든 옵션을 조기에 행사하면 고용주는 행사하지 않은 주식을 행사 가격으로 다시 살 것입니다. 귀하의 옵션을 일찍 행사할 때의 이점은 귀하가 장기간 자본 이득 치료를 일찍 신청할 때 시계를 시작한다는 것입니다. 위험은 회사가 성공하지 못하고 옵션을 행사하기 위해 돈을 투자 했음에도 불구하고 주식을 팔 수 없다는 것입니다 (아마 AMT를 지불했을 수도 있습니다).
일찍 운동을 시작하는 시나리오.
초기 운동이 의미가있는 두 가지 시나리오가 있습니다.
재직 초기에 재임 중일 때 또는 일단 자신감이 매우 높다면 귀사는 큰 성공을 거두고 일부 저축은 위험에 노출됩니다.
조기 종업원 시나리오.
초창기 직원은 보통 주당 페니의 행사 가격으로 스톡 옵션을 발행합니다. 이런 상황에 처할만큼 운이 좋으면 200,000 주를 발급 받았을지라도 모든 옵션을 행사할 총 비용은 2,000 ~ 4,000 달러에 불과할 것입니다. 이 많은 돈을 정말로 잃을 수 있다면 고용주가 첫 번째 409A 평가를하기 전에 모든 주식을 행사할 수 있습니다. 나는 항상 자신의 주식을 행사하는 조기 고용인들이 그들이 투자 한 돈을 모두 잃을 것을 계획하도록 장려한다. 그러나 회사가 성공하면 절약하는 세금은 엄청납니다.
성공 가능성 높음.
당신이 종업원 수 80 ~ 100이고, 주당 2 달러의 행사 가격으로 20,000 가지 옵션으로 무언가를 발행했다고 가정하면, 모든 주식을 행사하고 고용주가 실패합니다. 재정적으로나 정신적으로 4 만 달러의 손실 (그리고 아마도 지불 할 가능성이있는 AMT)을 복구하는 것은 대단히 어렵습니다. 이런 이유로 저는 고용주가 성공할 것이라는 확신이들 경우에만 운동 가격이 주당 0.10 달러 이상인 옵션을 행사할 것을 제안합니다. 많은 경우 귀하의 회사가 공개 될 준비가되어 있다고 믿을 때까지는 그렇지 않을 수도 있습니다.
귀하의 회사가 상장을 신청할 때 운동에 최적의 시간입니다.
이 게시물의 앞부분에서 나는 행사 후 1 년 이상 보유하고 옵션 판매를 2 년 이상 승인 한 경우 행사 된 주식이 훨씬 낮은 장기 양도 소득 세율을 적용받을 수 있다고 설명했습니다. 성공 가능성이 높은 시나리오에서는 실제로 판매 할 수있는시기보다 1 년 이상 앞서 운동을하는 것이 의미가 없습니다. 이상적인 운동 시간을 찾으려면 주식이 유동적이고 가치있는 것으로 평가 될 때부터 공정한 가격이 될 때까지 거꾸로 작업해야합니다.
종업원 지분은 일반적으로 회사가 공개 된 후 처음 6 개월 동안 판매가 제한됩니다. 회사 주식을 판매하는 것을 피하는 하루에 설명했듯이, 회사의 주식은 일반적으로 앞서 언급 한 6 개월의 인수 채산이 해제 된 후 2 주에서 2 개월 동안 거래가 중단됩니다. There is usually a period of three to four months from the time a company files its initial registration statement to go public with the SEC until its stock trades publicly. 즉, 회사가 SEC에 등록 명세서를 제출하여 공개 (공개 4 개월 대기 + 6 개월 잠정 + 재고 복구를 기다리는 2 개월) 한 공개일에 적어도 1 년 동안은 판매하지 않을 수 있음을 의미합니다. 따라서 회사가 IPO 신청을했다고 말할 때까지 운동하지 않으면 최소 유동성 위험을 감수해야합니다 (즉, 돈을 팔지 않고도 최소한의 시간에 묶어 두도록하십시오).
나는 항상 자신의 주식을 행사하는 조기 고용인들이 그들이 투자 한 돈을 모두 잃을 것을 계획하도록 장려한다. 그러나 회사가 성공하면 절약하는 세금은 엄청납니다.
우리의 포스트에서 Tech IPO Stock을 판매하는 데 도움이되는 VC 전략을 수립하기 위해 우리는 IPO 가격보다 높은 가격으로 거래되는 세 가지 주목할만한 특성 (대부분의 옵션은 귀하의 옵션보다 커야 함)을 발견 한 독점적 인 연구를 발표했습니다 'IPO 이전 현재 시장 가치). These characteristics included meeting their pre-IPO earnings guidance on their first two earnings calls, consistent revenue growth and expanding margins. Based on these findings, you should only exercise early if you are highly confident your employer can meet all three requirements .
액체 순 가치가 높을수록 운동 할 때 걸릴 수있는 타이밍 위험이 커집니다. $ 20,000의 가치가있는 경우 회사 파일을 공개하기 전에 주식 옵션을 행사할 수있는 위험을 감수 할 여력이 있다고 생각하지 않습니다. $ 50만의 가치가 있다면 조언이 바뀝니다. 이 경우 더 많은 돈을 잃을 여유가 생길 수 있으므로 IPO 등록의 혜택을받지 않고 회사가 매우 성공적 일 것이라고 확신하면 조금 더 일찍 행사할 수 있습니다. 운동이 일찍 진행되면 현재의 시장 가치가 낮아져 AMT가 낮아질 수 있습니다. 일반적으로 나는 IPO 등록일보다 훨씬 일찍 운동하기를 원한다면 사람들에게 순자산 가치의 10 % 이상을 위태롭게하지 말 것을 권고합니다.
AMT와 장기 양도 소득세의 차이는 장기 양도 소득 세율과 경상 소득 세율의 차이만큼 크지 않습니다. 연방 AMT 비율은 28 %이며, 28.1 %의 한계 장기 자본 이득 세율 합계와 거의 같습니다. 대조적으로 평균 웨일 프론트 고객은 보통 39.2 %의 한계 주 및 연방 일반 소득 세율을 지불합니다 (연방 통상 소득 세율 일정에 대해서는 스톡 옵션 또는 제한적 주식 보조금에 대한 세금 결과 개선 참조). 따라서 일찍 운동을하면 장기간 자본 이득보다 더 많은 돈을 지불하지 않을 것입니다. (궁극적으로 주식을 팔 때 지불하는 세금에 대해 적립됩니다.)하지만 현금을 내야합니다. 지불하면 위험 할 가치가 없을 수도 있습니다.
전문가의 도움을 구하십시오.
There are some more sophisticated tax strategies you might consider before you exercise public company stock that we outlined in Improving Tax Results for Your Stock Option or Restricted Stock Grant, Part 3, but I would simplify my decision to the advice stated above if you’re only considering exercising private company stock. 가장 간단한 용어로 익혔다 : 초기 직원이거나 회사가 공개하려고하는 경우에만 일찍 운동하십시오. 어쨌든 주식 옵션 운동 전략에 대해 경험이 풍부한 훌륭한 세무사를 고용하여 IPO 이전에 결정을 내릴 때 도움이 될 것을 강력하게 권장합니다. 이것은 당신이 자주하지 않을 결정이고 잘못 될 가치가 없습니다.
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저자에 대해서.
Andy Rachleff는 Wealthfront의 공동 설립자이자 사장 겸 CEO입니다. 그는 펜실베니아 대학의 기금 투자위원회 위원장 및 스탠포드 경영 대학원 교수로서 기술 기업가 정신에 관한 과목을 가르치고 있습니다. Wealthfront 이전에 Andy는 Benchmark Capital의 공동 파트너를 지 냈으며 Equinix, Juniper Networks 및 Opsware를 포함한 다수의 성공적인 회사에 투자 한 바 있습니다. 그는 또한 Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy는 펜실베니아 대학교에서 학사 학위를, 스탠포드 경영 대학원에서 MBA를 취득했습니다.
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